Monometyloamina jest stosowana jako półprodukt do produkcji N-metylopirolidonu, alkiloalkanoloamin i monometylohydrazyny (składniki paliwa rakietowego). Służy do wytwarzania innych organicznych chemikaliów, w tym chemikaliów gumowych, pestycydów (dimetoat, karbaryl, karbofuron, metyloditiokarbaminian sodu, monometyloacetoacetamid), środków powierzchniowo czynnych, chemikaliów fotograficznych, środków przeciwkorozyjnych, materiałów wybuchowych, barwników i farmaceutyków (adrenalina, efedryna i petydyna). Jest to surowiec dimetylomocznika wykorzystywany do produkcji teofiliny, kofeiny oraz n-metylo-2-pirolidonu stosowanego jako rozpuszczalnik.

OGÓLNY OPIS

Amina to grupa zasadowych związków organicznych pochodzących od amoniaku (NH3) przez zastąpienie jednego (aminy pierwszorzędowe), dwóch (aminy drugorzędowe) lub trzech (aminy trzeciorzędowe) atomów wodoru przez grupy alkilowe, arylowe lub rodniki organiczne. Aminy, podobnie jak amoniak, są słabymi zasadami, ponieważ niewspólna para elektronów atomu azotu może tworzyć wiązanie koordynacyjne z protonem. Aminy reagują z kwasami dając sole iz bezwodnikami kwasowymi (lub estrami) tworząc amidy. Reagują z halogenoalkanami, tworząc dłuższe łańcuchy. Nazwy amin niskocząsteczkowych tworzy się przez dodanie „-aminy” jako przyrostka do nazwy związku macierzystego. W nomenklaturze podstawieniowej przedrostek „amino-” umieszcza się przed nazwą związku macierzystego w celu oznaczenia grupy funkcyjnej w aminach wielkocząsteczkowych. Aminy syntetyczne powstają głównie w wyniku reakcji alkoholi z amoniakiem, katalizowanej przez metale (nikiel lub miedź) lub tlenek metalu w wysokiej temperaturze. Opracowano wiele metod syntezy amin; poddanie reakcji amoniaku z halogenkiem alkilu i zobojętnienie powstałej soli alkiloamoniowej zasadą, np. wodorotlenkiem sodu. Ta procedura daje mieszaninę pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych amin, która jest łatwo rozdzielana na trzy składniki przez destylację frakcyjną; gotowanie izocyjanianu metylu z ługiem potażu, ogrzewanie jodków alkilu amoniakiem; redukcja nitryli alkoholem i sodem; ogrzewanie estrów kwasu azotowego alkoholowym amoniakiem; redukcja na nitro-paraffmach; działanie cynku i kwasu solnego na amoniaki aldehydowe; redukcja fenylohydrazonów i oksymów aldehydów i ketonów amalgamatem sodu w obecności alkoholu i octanu sodu; działanie rozcieńczonego kwasu solnego na izonitryle; ogrzewanie olejków gorczycowych kwasem mineralnym przez hydrolizę ftalimidów alkilowych. Aminy pierwszorzędowe zawierają grupę funkcyjną -NH2 (zwaną grupą aminową) i są przekształcane w aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe po ogrzaniu z jodkami alkilu lub arylu. Aminy pierwszorzędowe tworzą gwałtownie różne produkty utleniania ze stężonym kwasem azotowym. Jeśli aminy są acetylowane, tworzą nitropochodne ze stężonym kwasem azotowym. Aminy pierwszorzędowe tworzą sole diazoniowe z kwasem azotawym w zimnym roztworze w obecności nadmiaru kwasu mineralnego. Albo otrzymuje się diazoaminę bez nadmiaru kwasu. Inne reakcje to produkty kondensacji z aldehydami; tworzenie anilidów; tworzenie tiomoczników alkilowych; dając izonitryle z alkoholowym potasem i chloroformem. Aminy trzeciorzędowe łączą się z jednym udziałem cząsteczkowym jodku alkilu, tworząc czwartorzędowe sole amoniowe, w których centralny atom azotu jest połączony z czterema rodnikami organicznymi i jednym rodnikiem kwasowym.

Jako inhibitory korozji, środki emulgujące i antyseptyczne stosuje się czwartorzędowe sole amoniowe. Aminy alifatyczne, które mają najniższą zawartość węgla, są gazami rozpuszczalnymi w wodzie lub cieczami o niskiej temperaturze wrzenia, również łatwo rozpuszczalnymi w wodzie w przypadku następnej niskiej zawartości węgla. Jednak aminy alifatyczne o wysokiej zawartości węgla są bezwonnymi ciałami stałymi o wysokiej temperaturze wrzenia i są nierozpuszczalne w wodzie. Wszystkie są zasadami i łatwo tworzą sole z kwasami mineralnymi oraz sole stałe z halogenoalkanami. Sole amin to substancje krystaliczne, które łatwo rozpuszczają się w wodzie. Wiele nierozpuszczalnych alkaloidów (np. chinina i atropina) jest stosowanych w medycynie w postaci rozpuszczalnych soli. Jeśli do roztworów takich soli dodaje się zasadę (wodorotlenek sodu), uwalnia się wolna amina. Alkiloaminy krótkołańcuchowe są wykorzystywane jako surowce do rozpuszczalników, alkiloalkanoloaminy i składniki paliw rakietowych. Wykorzystywane są do produkcji innych organicznych chemikaliów, w tym przyspieszaczy wulkanizacji gumy, pestycydów, czwartorzędowych związków amonu, chemikaliów fotograficznych, inhibitorów korozji, materiałów wybuchowych, barwników i farmaceutyków. Są stosowane w przemyśle sztucznym i nylonowym w celu poprawy wytrzymałości na rozciąganie. Alliloaminy stosuje się jako półprodukty w żywicach jonowymiennych, farmaceutykach, polimerach rozpuszczalnych w wodzie, herbicydach zmiękczających, chemikaliach gumowych, inicjatorach polimeryzacji i środkach sieciujących. Aminy są używane jako reduktory do odzyskiwania metali szlachetnych. Są wszechstronnymi półproduktami. Mają aktywne zastosowanie w syntezie organicznej katalizatora polimeryzacji, przedłużacza łańcucha w powłokach uretanowych, agrochemikaliów, farmaceutyków, fotografii, stabilizatorów ciepła, katalizatorów polimeryzacji, środków zmniejszających palność, środków porotwórczych do tworzyw sztucznych, materiałów wybuchowych i barwników. Długołańcuchowe alkiloaminy są stosowane do syntezy organicznych chemikaliów i środków powierzchniowo czynnych stosowanych jako inhibitor korozji, detergent, środek flotacyjny, zmiękczacz tkanin, środek antystatyczny, środek bakteriobójczy, owadobójczy, emulgator, dyspergator, środek przeciwzbrylający, smar i woda środek do obróbki. Alkilowe aminy trzeciorzędowe są stosowane jako dodatki do paliw i konserwanty. Mają podobne zastosowania z długołańcuchowymi aminami alkilowymi.

Heksametylenodiamina stosowana do produkcji nylonu-6,6 jest wytwarzana przez katalityczne dodanie wodoru do nitryli. Istnieją również aminy aromatyczne, takie jak fenyloamina, które są ważne przy wytwarzaniu soli diazoniowych. Dysocjują w wodzie (niektóre bardzo słabo). Aminy aromatyczne są znacznie słabszymi zasadami niż alifatyki. Jedną z najważniejszych amin aromatycznych jest anilina; bladobrązowa ciecz wrząca w temperaturze 184 °C, topniejąca w temperaturze -6 °C. Anilinę na skalę przemysłową otrzymuje się z chlorobenzenu przez ogrzewanie z amoniakiem w obecności katalizatora miedziowego lub z produktu smoły węglowej (nitrobenzenu) w reakcji redukcji. Anilina jest surowcem wyjściowym w przemyśle farbiarskim oraz w produkcji innych. Anilina jest przekształcana w kwas sulfanilowy, który jest związkiem macierzystym sulfonamidów. Anilina jest również ważna w produkcji chemikaliów do przetwórstwa gumy, przeciwutleniaczy i lakierów. Aminy biorą udział w wielu rodzajach reakcji chemicznych i mają wiele zastosowań, m.in. w agrochemikaliach, barwnikach (najbardziej znana to anilina), farmaceutykach i inhibitorach korozji.