Posted on: 13 lipca, 2021 Posted by: admin Comments: 0

Metyloamina jest związkiem organicznym o wzorze CH3NH2. Ten anemiczny gaz jest produktem ubocznym amoniaku, ale jeden atom wodoru został zastąpiony przez zespół metylowy. Jest to najbardziej podstawowa kluczowa amina.

Metyloamina jest sprzedawana jako środek leczniczy w metanolu, etanolu, tetrahydrofuranie lub wodzie lub jako bezwodny gaz w stalowych pojemnikach pod ciśnieniem. Przemysłowo metyloamina jest transportowana w postaci bezwodnej w ciśnieniowych wagonach kolejowych, a także naczepach kontenerowych. Ma solidny zapach podobny do ryb. Metyloamina jest wykorzystywana jako podstawa do syntezy różnych innych łatwo dostępnych związków.

Produkcjia przemysłowa

Metyloamina jest dostępna na rynku w reakcji amoniaku z metanolem w obecności katalizatora glinokrzemianowego. Współprodukowane są dimetyloamina, a także trimetyloamina; kinetyka reakcji i proporcje reagentów ustalają stosunek 3 elementów. Produktem najbardziej sprzyjającym kinetyce reakcji jest trimetyloamina. [3] CH3OH + NH3 → CH3NH2 + WODA W ten sposób w 2005 roku wygenerowano około 115 000 ładunków.

Podejście laboratoryjne

Metyloaminę po raz pierwszy wytworzył w 1849 roku Charles-Adolphe Wurtz poprzez hydrolizę izocyjanianu metylu i odpowiednich związków. Przykładem tego procesu jest wykorzystanie przegrupowania Hofmanna, w celu uzyskania metyloaminy z acetamidu, a także gazowego bromu.  Zajęty, chlorowodorek metyloaminy dogodnie wytwarza się różnymi innymi sposobami. Jedna technika polega na radzeniu sobie z formaldehydem za pomocą chlorku amonu. [8] NH4Cl + H2CO → [CH2= NH2]Cl + H2O [CH2= NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H Chlorowodorek anemiczny można przekształcić w aminę przez wzmocnienie stałej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu (NaOH). [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O. Inna metoda wymaga obniżenia nitrometanu cynkiem, a także kwasem solnym.  Dodatkowym sposobem wytwarzania metyloaminy jest spontaniczna dekarboksylacja glicyny stałą zasadą w wodzie.

Czułość i zastosowania

 Metyloamina jest doskonałym nukleofilem, ponieważ jest aminą bez przeszkód.  Jako amina uważana jest za słabą zasadę. Jego zastosowanie w chemii naturalnej jest powszechne. Niektóre reakcje z użyciem odczynników zasadowych obejmują: z fosgenem do izocyjanianu metylu, z dwusiarczkiem węgla oraz wodorotlenkiem sodu do soli metyloditiokarbaminianu, z chloroformem i zasadą do izocyjanianu metylu oraz z tlenkiem etylenu do metyloetanoloamin. Ciekła metyloamina ma właściwości mieszkalne lub handlowe rozpuszczalnika analogiczne do właściwości ciekłego amoniaku.  Środki chemiczne o istotnym znaczeniu komercyjnym wytwarzane z metyloaminy obejmują farmaceutyki efedrynę, jak również teofilinę, pestycydy karbofuran, karbaryl, a także sól metamu oraz rozpuszczalniki N-metyloformamid i N-metylopirolidon. Przygotowanie niektórych środków powierzchniowo czynnych, a także wywoływaczy fotograficznych wymaga metyloaminy jako podkładu.

Chemia biologiczna

Metyloamina powstaje w wyniku gnicia, a także jest substratem do metanogenezy. Ponadto podczas demetylacji argininy zależnej od PADI4 powstaje metyloamina.

Bezpieczeństwo i ochrona

LD50 (mysz, podskórnie) wynosi 2,5 g/kg. Occupational Safety and Security oraz Health Administration (OSHA) oraz National Institute for Occupational Safety and Health And Wellness (NIOSH) ustanowiły ograniczenia narażenia na bezpośrednie działanie w miejscu pracy na poziomie 10 ppm lub 12 mg/m3 w ciągu ośmiogodzinnego ważonego czasu średni.

Rozporządzenie

W USA metyloamina jest zarządzana jako prekursor chemiczny na liście kontrolnej 1 przez Medicine Enforcement Management  w wyniku jej wykorzystania w niemoralnym wytwarzaniu metamfetaminy.

W popkulturze

Wyimaginowane osobowości Walter White i Jesse Pinkman wykorzystują metyloaminę jako część procedury syntezy metamfetaminy w serialu AMC Breaking Bad. Jego użycie staje się kluczowe dla fabuły jako opcja dla konwencjonalnych technik produkcji metamfetaminy, które obejmują pseudoefedrynę, narkotyk na zimno, a bohaterowie poświęcają na to liczne włamania.